Stereokimia

Stereokimia merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruangtigadimensi.
Agar dapat berinteraksi dengan reseptor dan menimbulkan respon biologis, molekul obat harus mempunyai struktur dengan derajad kespesifikan yang tinggi. Interaksi obat-reseptor dipengaruhi oleh distribusi muatan elektronik dalam obat dan reseptor serta bentuk konformasi obat dan reseptor sedangkan aktivitas obat tergantung pada stereokimia molekul obat, jarak antar atom atau gugus dan distribusi elektronik dan konfigurasi molekul. Perbedaan aktivitas farmakologis dari stereoisomer disebabkan oleh perbedaan dalam distribusi isomer dalam tubuh, perbedaan dalam sifat-sifat interaksi obat-reseptor dan perbedaan dalam adsorpsi isomer-isomer pada permukaan reseptor.
Ada beberapa pendapat mengenai sterokimia menurut para ahli,yaitu:

1. Jean-Baptiste Biot (1774-1862)

Sejarah stereokimia dimulai pada 1815 ketika Biot melakukan eksperimen menggunakan "cahaya terpolarisasi." Lampu biasa terdiri dari cahaya bergetar. Namun, ketika lampu biasa disaring, sebuah cahaya tunngal terpolarisasi diperoleh. Biot melewatkan sinar terpolarisasi melalui berbagai larutan dan mencatat bahwa larutan tertentu seperti gula dapat memutar cahaya terpolarisasi. Dia juga menemukan tingkat rotasi adalah ukuran langsung dari konsentrasi dari larutan.

2.  Louis Pasteur (1822-1895)

Pada tahun 1848 Pasteur memisahkan zat optik tidak aktif (asam tartarat) menjadi dua komponen optik aktif. Setiap komponen optik aktif memiliki sifat identik dengan asam tartarat (kepadatan, titik lebur, kelarutan, dll) akan tetapi salah satu komponen diputar cahaya terpolarisasi searah jarum jam (+) sedangkan komponen lain diputar cahaya terpolarisasi dengan jumlah yang sama berlawanan (-). Pasteur membuat proposal yang masih berdiri sebagai dasar stereokimia: Molekul-molekul kembar asam tartarat adalah bayangan cermin satu sama lain.
Penelitian tambahan oleh Pasteur mengungkapkan bahwa salah satu komponen dari asam tartrat dapat dimanfaatkan untuk gizi oleh mikro-organisme tetapi yang lain tidak bisa. Berdasarkan percobaan ini, Pasteur menyimpulkan bahwa sifat biologis zat kimia tidak hanya tergantung pada sifat dari atom yang terdiri dari molekul tetapi juga pada cara di mana atom-atom ini tertata dalam ruang.

3. Jacobus van't Hoff (1852-1911)

Pada tahun 1874 sebagai mahasiswa di Universitas Utrecht, van't Hoff mengusulkan karbon tetrahedral. Proposal didasarkan pada bukti dari jumlah isomer: Konversi CH4 menjadi CH3Y (Y = Cl, Br, F, I, OH, dll) menghasilkan hanya satu struktur. Ketika CH3Y diubah menjadi CH2YZ (CH2Cl2, CH2ClBr, CH2BrF, dll), hanya satu struktur yang pernah diamati.

4. Emil Fisher (1852-1919)

Pada tahun 1894 Fisher dilakukan salah satu prestasi paling luar biasa dalam sejarah kimia: Dia mengidentifikasi 16 stereoisomer untuk aldohexoses (C6H12O6), anggota yang paling menonjol yang D-glukosa.
Fisher menggunakan representasi silang (sekarang disebut Fisher proyeksi) untuk membedakan bentuk tiga dimensi. Proyeksi Fisher ditampilkan untuk D dan Lglucose (D / L inovasi lain Fisher).

5. Vladmir Prelog (1906-1998)

Prelog dianugerahi Hadiah Nobel dalam bidang kimia (1975) untuk penelitian stereokimia alkaloid, antibiotik, enzim, dan senyawa alam lainnya. Dia merancang perbedaan stereokimia digunakan saat ini untuk konfigurasi gambar cermin: R / S sebutan untuk enantiomer dan Z / E untuk isomer geometris.
Tiga Aspek stereokimia:

1. Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.
2. Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.
3. Isomer Geometrik terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer.

Isomer adalah senyawa-senyawa karbon yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Pada senyawa hidrokarbon, rumus kimia menunjukkan jumlah atom karbon dan setiap unsur yang terdapat dalam satu molekul senyawa. Rumus kimia senyawa propana adalah C3H6, rumus kimia ini menunjukkan bahwa setiap molekul propana terdiri atas tiga atom karbon dan enam atom hidrogen.
Rumus struktur molekul adalah rumus kimia yang menunjukkan cara atom-atom diikatkan antara satu sama lain dengan ikatan kovalen dalam struktur molekul senyawa tersebut.
Keisomeran senyawa hidrokarbon adalah suatu fenomena, karena dua atau lebih senyawa hidrokarbon memiliki rumus kimia yang sama, tetapi memiliki struktur molekul yang berbeda. Struktur-struktur molekul yang berbeda tetapi rumus kimianya sama ini disebut isomer. Terdapat 4 jenis isomer, yaitu :

1. Isomer Kerangka
2. Isomer Posisi atau Isomer Struktur
3. Isomer Fungsi
4. Isomer Geometri

Variasi struktur senyawa organic :

1.      Variasi jenis dan jumlah atom penyusun

2.      Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul

3.      Variasi penataan atom penyusun molekul

  

Stereoisomer – Isomer Geometri

Isomer Geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis / trans ) merupakan salah satu bentuk dari isomer. Apa yang dimaksud dengan stereoisomer? Apa yang dimaksud dengan isomer? Isomer adalah molekul yang memiliki molekuk formula yang sama namun susuan 3D yang berbeda. Tidak termasuk molekul hasil perputaran dari molekul tersebut secara  penuh atau hasil rotasi ikatan ikatan tunggal. Saat atom membuat berbagai macam isomer dengan membentuk struktur yang berbeda hal ini dikenal dengan isomer struktural. Isomer struktural bukanlah suatu bentuk dari stereoismer  dan dijelaskan lebih lanjut pada halaman lain. Apa yang dimaksud dengan stereoisomer? Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi  yang sama namun  memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari stereoisomer.  Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH₂=CH-CH₃    bila digambarkan sebagai berikut

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.

Perhatikan   2- butena   CH₃-CH=CH-CH_3,  bila digambarkan sebagai berikut:

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH₃,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.  Jadi :

-       1-propena (CH₂=CH-CH₃) tidak mempunyai isomer cis-trans

-       2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis-trans.

 Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap

 mengikat gugus atom berbeda.

Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu  :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).

Jadi 2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis trans sebagai berikut :

Isomer Optis Aktif

SISTEM NOMENKLATUR

penamaannya ada 3 bagian :
1. prefix (cabang)
2. parent (rantai atom karbon yang paling panjang)
3. suffix (akhiran)

NOMENKLATUR ALKANA

Senyawa karbon merupakan senyawa yang jenis dan jumlahnya sangat banyak. Oleh karena itu, diperlukan cara penamaan senyawa karbon yang sistematis. Nama senyawa karbon dapat memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry).
Berikut tata nama alkana menurut IUPAC:
1. Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon yang menyusunnya dan diakhiri           dengan akhiran “ana”.

2. ContohCH₃-CH₂-CH₂-CH₃ : n-butanaJika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai karbon tak bercabang, di depan nama tersebut diberi huruf n (dari kata normal).
3. Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utama (rantai induk), yaitu rantai atom karbon terpanjang dan diberi nomor urut dari ujung yang paling dekat dengan letak cabang.

Contoh :

4. Menetapkan gugus cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang pada alkana umumnya merupakan alkil. Gugus alkil merupakan gugus hidrokarbon (alkana) yang kehilangan sebuah atom hidrogen. Rumus umum alkil adalah C_nH_2n+1. Nama gugus alkil disesuaikan dengan nama alkananya dengan mengganti akhiran –ana dengan akhiran –il.

5. Gugus alkil yang mempunyai rantai bercabang atau tidak terikat pada atom karbon primer diberi nama tertentu.

Contoh

7. Jika terdapat lebih dari satu cabang yang sama, nama cabang disebut sekali, tetapi diawali dengan angka latin yang menunjukan jumlahnya.

Contoh: 

Pengertian Isomer

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal). Isomer dari suatu molekul yang sama memiliki potensi untuk memiliki sifat fisik atau kimia yang berbeda.

Jenis jenis Isomer

Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₅H₁₂. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₃H₇Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

Isomer fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C₃H₆O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

Jenis Isomer

Isomer Alkana, Alkena dan Alkuna

Kita sering menjumpai suatu senyawa kimia yang memiliki rumus kimia/ molekul sama tetapi memiliki rumus struktur molekul berbeda. Hal ini disebabkan karena pada suatu senyawa tertentu terjadi proses isomerisasi. Ismerisasi merupakan peristiwa terjadi ketika dua senyawa atau lebih memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki struktur ikatan berbeda. Senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki struktur ikatan beda disebut isomer. Adapun jenis-jenis isomer yang terjadi pada senyawa-senyawa kimia meliputi isomer Struktur (kerangka, posisi dan fungsional) dan geometri (cis dan trans).

1.      ISOMER ALKANA

Contoh

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan isobutana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan isobutana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih isobutana adalah -11,6^oC.

Semakin banyak jumlah atom penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

2. Isomer Alkena 

Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₈ sama seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer struktur dan isomer geometri.

a.      Isomer Struktur

1. Isomer Kerangka/ Rantai

b.      Isomer geometri

Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. 

c.      Isomer Fungsional
         Isomer fungsional pada alkena dimulai dari propena (C₃H₆) 

3. Isomer Alkuna

           Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia (C₄H₆) memiliki jenis isomer yaitu isomer struktur. Pada pembahasan berikut akan dijelaskan mengenai isomer struktur senyawa alkuna. Perhatikan dua isomer yang dimiliki butuna (C₄H₆)

a. Isomer Posisi 

     Pada pentuna C₅H₈ memiliki  3 isomer  seperti di bawah ini:

 b.       Isomer kerangka/ rantai 

c.       Isomer Fungsi

SIFAT ALKANA

Untuk melihat sifat alkana ini, ada dua aspek yang biasa dilihat, sifat kimia alkana dan sifat fisika alkana.

A. Sifat Kimia Alkana

Alkana merupakan senyawa kovalen yang mempunyai titik didih dan titik lebur realtif rendah. Titik didih dan titik lebur alkana ditentukan oleh banyaknya atom karbon dan struktur rantai atom karbonnya. Berdasarkan pengamatan data pada tabel yang telah dibahas pada materi isomer alkana, atau lihat saja gambar tabel di bawah ini,

secara umum titik didih dan titik lebur alkana mempunyai pola sebagai berikut.

1. Semakin banyak atom karbon atau semakin panjang rantai karbon suatu alkana, semakin tinggi titik didih dan titik leburnya.
2. Untuk jumlah atom karbon yang sama, isomer dengan rantai karbon tidak bercabang (rantai karbon yang lurus) mempunyai titik didih dan titik lebur yang lebih tinggi daripada isomer dengan rantai karbon bercabang.
3. Semakin banyak cabang pada rantai karbonnya, semakin rendah titik didih dan titik leburnya.

B. Sifat Fisika Alkana

Alkana merupakan hidrokarbon jenuh dan semua ikatan yang ada merupakan ikatan kovalen yang sempurna. Akibatnya, hidrokarbon merupakan senyawa yang kurang reaktif sehingga disebut “parafin” yang berarti daya gabung atau daya reaksinya rendah. Semakin panjang rantai karbon, semakin berkurang kereaktifannya. Reaksi pada alkana umumnya merupakan reaksi substitusi, yaitu reaksi penggantian gugus atom hidrogen pada suatu alkana. Simak beberapa contoh reaksi pada alkana berikut.

1. Dengan gas klorin dapat bereaksi jika ada sinar matahari atau bantuan cahaya.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

                   Metilklorida

                (klorometana)

2. Pada pembakaran sempurna alkana, akan dihasilkan gas CO₂ dan H₂O.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O


Mengapa sudut ikatan H-C-C lebih besar dibanding ikatan sudut H-C-H?

Jawab :

Electron valensi atom pusat yang digunakan pada pembentukan senyawa kovalen terkadang digunakan untuk membentuk ikatan kadang tidak digunakan. Electron yang tidak digunakan ditulis sebagai pasangan electron bebas (PEB), sedangkan electron yang digunakan dalam pembentukan ikatan ditulis sebagai pasangan electron ikatan (PEI). Selain PEB dan PEI pada atom pusat dapat pula terdapat electron tidak berpasangan seperti pada molekul NO₂.

Dalam suatu molekul electron-elektron tersebut saling tolak menolak karena memiliki muatan yang sama. Untuk mengurangi gaya tolak tersebut atom-atom yang berikatan membentuk struktur ruang tertentu hingga tercapai gaya tolak yang minimum. Urutan gaya tolak dimulai dari gaya tolak yang terbesar yaitu sebagai berikut:

1.       Gaya tolak antar sesame electron bebas (PEB vs PEB)

2.       Gaya tolak antara pasangan electron bebas dengan elekton ikatan (PEB vs PEI)

3.       Gaya tolak antar pasangan electron ikatan (PEI vs PEI)

Perbedaan daya tolak ini terjadi karena pasangan electron bebas hanya terikat pada satu atom saja, sehingga bergerak lebih leluasa dan menempati ruang lebih besar dari pada pasangan electron ikatan. Akibat dari perbedaan daya tolak tersebut adalah mengecilnya sudut ikatan karena desakan dari pasangan electron bebas. 

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Pada dasarnya, senyawa karbon dapat digolongkan ke dalam senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa turunan hidrokarbon adalah senyawa karbon yang mengandung atom-atom lain selain atom karbon dan hidrogen, seperti alkohol, aldehida, protein, dan karbohidrat.
Ditinjau dari cara berikatan karbon-karbon, senyawa hidrokarbon dapat dikelompokkan menjadi dua bagian besar.

• Senyawa hidrokarbon alifatik, yaitu senyawa hidrokarbon yang membentuk rantai karbon dengan ujung terbuka, baik berupa rantai lurus atau bercabang. Senyawa alifatik dibedakan sebagai berikut 
• Senyawa hidrokarbon jenuh, merupakan senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen tunggal. Contohnya, senyawa alkana. Gas alam dan minyak bumi tergolong hidrokarbon alifatik. 
•  Senyawa hidrokarbon tidak jenuh, merupakan senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen rangkap dua atau rangkap tiga.  

·         ALKANA

Alkana seluruh atom hidrogennya berikatan sigma atau tunggal. Hibridisasinya sp³, bangun molekulnya tetrahedral.  Bahan bakar yang kita gunakan dalam keperluan sehari-hari termasuk golongan alkana, contohnya minyak tanah, bensin, dan LPG. Bagaimana rumus dan sifat-sifat alkana? Untuk mempelajari rumus umum alkana, perhatikan tabel rumus molekul dan nama beberapa alkana berikut ini.

Bila senyawa alkana diurutkan berdasarkan jumlah atom C nya, ternyata ada perbedaan jumlah atom C dan H secara teratur yaitu CH2. Deret senyawa ini merupakanderet homolog yaitu suatu deret senyawa sejenis yang perbedaan jumlah atom suatu senyawa dengan senyawa berikutnya sama. Dari rumus-rumus molekul alkana di atas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkana adalah:
CnH2n+2
n = jumlah atom karbon

Pada penulisan rumus senyawa karbon dikenal rumus molekul danrumus struktur. Contoh penulisan rumus molekul dan rumus struktur alkana dapat dilihat pada Tabel berikut :

Berdasarkan strukturnya alkana merupakan suatu hidrokarbon yang mempunyai ikatan tunggal antara C dan C nya. Oleh karena semua C sudah mengikat 4 atom lain, maka alkana disebut hidrokarbon jenuh atau parafin. Parafin artinya mempunyai daya gabung yang kecil atau sukar bereaksi dengan zat lain.

 

·         ALKENA

Alkena ikatannya rangkap dua dan hibridisasinya s^p2. Plastik merupakan barang yang sangat dibutuhkan untuk alat rumah tangga, perlengkapan sekolah, pembungkus barang atau makanan, serta banyak lagi yang lainnya. Ini disebabkan plastik harganya murah, indah warnanya, tidak mudah rusak, dan ringan. Bahan-bahan pembuat plastik merupakan senyawa kimia yang termasuk golongan alkena. Alkena termasuk senyawa tak jenuh. Bagaimana rumus umum alkena dan sifat-sifatnya? Perhatikan pembahasan berikut ini. Perhatikan rumus molekul beberapa alkena dan namanya pada Tabel Berikut ini :

Dari Tabel diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkena adalah:
CnH2n
n = jumlah atom karbon

Bagaimana rumus struktur alkena? Perhatikan Tabel berikut ini :

Pada alkana, ikatan C dengan C merupakan ikatan tunggal, sedangkan pada alkena terdapat satu ikatan rangkap dua, sehingga alkena termasuk senyawa hidrokarbontidak jenuh, artinya alkena masih mempunyai daya ikat terhadap molekul lain akibat adanya ikatan rangkap di antara atom C-nya.

·         ALKUNA

Alkuna ikatannya rangkap tiga dan hibridisasinya s^p3. Gas berbau khas yang biasa digunakan oleh tukang las adalah senyawa dari alkuna yang disebut etunaatauasetilenayang sehari-hari disebut gas karbit. Gas ini dihasilkan dari reaksi antara karbit (CaC2) dengan air. Persamaan reaksinya ditulis:
CaC2(s)   +   2 H2O(l)€ —-> C2H2(g) + Ca(OH)2 (aq)
karbit                             etuna       air kapur
Jika etuna direaksikan dengan oksigen akan menghasilkan kalor yang sangat tinggi sehingga dapat melelehkan besi pada proses pengelasan. Persamaan reaksinya:
2 C2H2(g)+ 5 O2(g)€ ———> 4 CO2(g)+ 2 H2O(l)+ energi

Bagaimana rumus umum alkuna ? Perhatikan pembahasan berikut ini. Rumus molekul beberapa alkuna dan namanya dapat dilihat pada tabel berikut ini.

Dari data rumus molekul di atas, dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkuna adalah: CnH2n–2, dengan n = jumlah atom C.

• Senyawa hidrokarbon siklik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan ujung rantai karbon tertutup. Senyawa siklik dibedakan sebagai berikut. 
• Senyawa hidrokarbon alisiklik, merupakan senyawa golongan alifatik dengan ujung rantai karbon tertutup. Contohnya sikloheksana dan sikloheksena. 
• Senyawa hidrokarbon aromatik, merupakan senyawa benzena dan turunannya. Contoh hidrokarbon aromatik yaitu benzena, naftalena, toluena, dan sebagainya. 
  

Memutuskan ikatan sp²  itu sangat susah, dapat memutuskan ikatannya dengan cara meradikalisasi menggunakan peroksida.Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi (π).

·         SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Persyaratan Senyawa Aromatik:

1)       Molekul harus siklik dan datar .

2)       Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).

3)       Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi)

siklooktatetraena  tidak aromatik 8 elektron pi.

(Fessenden dan fessenden,463-464:1982).

·         Aturan Huckel

Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar,monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuah bilangan bulat. Menurut aturan Huckel,suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi,tidak dapat. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk aromatisitas.

Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik,sedangkan 8 elektron pi tidak ?

Agar bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan,sehingga dimungkinkan overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna. Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena,maka orbital π_1,π₂, dan π₃ akan terisi dengan enam elektron pi.Dua elektron pi sisanya masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi π₄ dan π₅ (aturan Hund) .Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal.Jadi siklooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. (Fessenden dan fessenden,464-464:1982).

Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria:

—   siklis

—   mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang molekul

—   ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal

—   mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulisal: bila jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis