TUGAS TERSTRUKTUR
3. Jelaskan mengapa
suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya!
Jawab :
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans,
bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans
pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat
saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki
aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan
trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut:
Secara singkat
dapat disimpulkan bahwa :
•
Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana
adalah a, e = e, a (energi sama besar)
dan trans 1,2-
dimetilsikloheksana adalah a, a < e,
e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi
1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena
pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
•
Tetapi
pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis
lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis
adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Cis-1,3-dimetilsikloheksana
Trans-1,3-dimetilsikloheksana
4. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang
mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya!
Jawab :
